苯并咪唑和苯并噻唑砜類衍生物的合成及抑菌活性研究.pdf

1、本論文根據(jù)活性拼接原理，以苯并咪唑和苯并噻唑?yàn)榻Y(jié)構(gòu)母核，將砜基團(tuán)引入苯并咪唑和苯并噻唑的5位，并改變5位砜連接的活性基團(tuán)，設(shè)計(jì)合成了22個(gè)目標(biāo)化合物，結(jié)構(gòu)通過1H NMR、13C NMR及IR結(jié)構(gòu)表征。本論文完成的工作概括如下：
　　1.合成目標(biāo)化合物：以2-氨基苯并咪唑?yàn)樵虾铣闪吮讲⑦溥虬被宜狨ィ偻ㄟ^磺酰氯化、還原和硫醚化得硫醚化合物，氧化后得砜類化合物。從反應(yīng)溶劑、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)溫度和縛酸劑這幾方面對(duì)的合成條件進(jìn)行優(yōu)化篩

2、選，確定了較好的反應(yīng)條件，以化合物F1的合成為例：以乙腈為溶劑，K2CO3為催化劑，反應(yīng)溫度為60 ℃，回流反應(yīng)8 h。
　　2.采用抑制生長速率法，以丙硫咪唑?yàn)閷?duì)照藥劑，測定了化合物對(duì)蘋果腐爛病菌(Cytospora mandshurica)、水稻紋枯病菌(Thanatephorus cucumeris)、黃瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)、番茄灰霉病菌(Botrytis cinere)、茄子黃萎病菌(Vertic

3、illium daliae)、馬鈴薯晚疫病菌(Phytophthora infestans)和小麥赤霉病菌(Gibberellazeae)6種植物病原真菌的抑菌活性。在藥劑濃度為50μg/mL時(shí)，結(jié)果表明部分化合物具有一定的抑菌效果，其中化合物B1、D1和E16對(duì)水稻紋枯病菌的抑制率分別為80％、44%和41%，對(duì)照藥劑丙硫咪唑的抑制率為61%；化合物B1和D1對(duì)馬鈴薯晚疫病菌的抑制率分別為83%和54%，對(duì)照藥劑丙硫咪唑的抑制率為61