咪唑啉酮類吡喃葡萄糖苷衍生物的合成與生物活性研究.pdf

1、咪唑啉酮雜環(huán)類衍生物具有殺菌、除草、殺蟲及醫(yī)藥活性，有著廣闊的應(yīng)用前景，是農(nóng)用化學(xué)品研究開發(fā)最為活躍的研究領(lǐng)域之一。糖修飾的先導(dǎo)化合物能延長作用時間、增加藥效和降低其毒性。為了尋求具有生物活性的新化合物，我們把葡萄糖基與咪唑啉酮類雜環(huán)引入同一分子中，設(shè)計合成了一系列新型咪唑啉酮類葡萄糖苷化合物，并進行了初步的殺菌活性測定。
　　 本文以D-葡萄糖為原料經(jīng)乙?；寤彤惲蚯杷峄?步反應(yīng)合成了2，3，4，6-四-O-乙?；?β-D

2、-吡喃葡萄糖基異硫氰酸酯，然后與L-氨基酸酯反應(yīng)合成了5個N-2，3，4，6-四-O-乙?；?β-D-吡喃葡萄糖基-N'-烴氧基甲酰甲基硫脲類衍生物，產(chǎn)率均在70％以上。所得糖基硫脲在氯化汞存在下與胺反應(yīng)，生成了乙?；Ｗo的吡喃葡萄糖基胍，通過發(fā)生分子內(nèi)親核反應(yīng)生成17個新型1-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙?；?β-D-吡喃葡萄糖基）-2-烷氨基-4-烴基-1H-5-咪唑啉酮類化合物，所得化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)紅外光譜、質(zhì)譜、氫核磁共振譜

3、和元素分析認證。
　　 對目標化合物進行了單晶培養(yǎng)，得到了化合物3c的單晶。用X-射線單晶衍射法測定了其晶體結(jié)構(gòu)，該晶體屬于單斜晶系，P2（1）空間群，a=9.8928（10）A，b=6.5421（6）A，c=23.074（2）A，β=100.095（2）°，V=1470.2（2）A3，Z=2，Dc=1.264g/cm3，μ=0.097mm-1，F(xiàn)（000）=592，最終偏差因子R=0.0606，wR=0.1106。
　　

4、 同時對葡萄糖基硫脲和咪唑啉酮類葡萄糖苷衍生物進行生物活性初步研究。分別采用浸葉法測定了對小菜蛾的殺蟲活性，平皿法測定了對油菜根和稗草芽的除草活性，平板瓊脂培養(yǎng)法測定了對小麥紋枯菌（Rhizoctoniacerealis）、小麥赤霉菌（Gibberellazeae）和黃瓜炭疽菌（Colletotrichumorbiculare）抑菌活性。結(jié)果表明除2a有一定的殺蟲活性外，化合物均無殺蟲和除草活性，各化合物對3種植物病原菌的抑菌活性也不