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1、DissertationSubmittedtoZhejiangUniversityofTechnologyFortheDegreeofMasterinOrganicChemistryTHESYNTHESiSOFCYCLODEXTRlNDERIATIVESWITHBIOLOGICALFUNCTIoNALGROUPSSubmittedbyJianshengHuangJianshengSupervisedbyI)yPr西XinquanHuAs
2、sociatePr西YanliCuiCollegeofChemicalEngineering,Zhejiang17’’versityofTechnology/_AaellangUmverslty1ectmologyHangzhou,PRChinaMay2014具有生物功能性基團(tuán)的環(huán)糊精衍生物的合成摘要生物功能性基團(tuán)(糖分子、氨基酸、多肽等)能被糖蛋白識(shí)別,將生物功能性基團(tuán)連接到具有空腔的環(huán)糊精上,可通過(guò)糖蛋白與環(huán)糊精上連接的特殊基團(tuán)間的
3、識(shí)別作用將環(huán)糊精衍生物空腔中包結(jié)的藥物分子傳遞到指定的生物受體中,從而使其具有藥物靶向性。本論文研究重點(diǎn)分為兩部分:一、半胱氨酸修飾的環(huán)糊精衍生物的合成。首先選擇性地合成六(60烯丙基2,3口芐基)O【環(huán)糊精;然后通過(guò)光化學(xué)反應(yīng)與Ⅳ乙酰L半胱氨酸甲酯發(fā)生硫醇烯反應(yīng);再脫去芐基;得到L半胱氨酸修飾的環(huán)糊精衍生物。接著對(duì)硫醇烯反應(yīng)進(jìn)行拓展,發(fā)現(xiàn)當(dāng)硫醇上含有游離羧基時(shí),對(duì)反應(yīng)結(jié)果沒(méi)有多大影響,但若含有游離氨基時(shí),將會(huì)產(chǎn)生一系列副產(chǎn)物。而游離氨
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